228..

W okresie od października 1939 do 1945 w mieście zlokalizowany był niemiecki obóz jeniecki Stalag IB Hohenstein. W 1945 Olsztynek został znacznie zniszczony przez wojska sowieckie (30% zabudowy mieszkaniowej i 25% budynków przemysłowych); podobny los spotkał Tannenberg-Denkmal, który został wysadzony przez wojska niemieckie, a po wojnie jego resztki całkowicie usunięto (do dziś na Rynku stoi monumentalny, granitowy lew pochodzący z tego miejsca). W 1945 Olsztynek znalazł się w granicach Polski.

25 sierpnia 2001 roku w Skansenie w Olsztynku odbył się Festiwal Międzynarodowego Obozu „Tęczowy Most” („Rainbow Bridge”), organizowany przez Jolantę Kwaśniewską. Na festiwalu tym wśród zaproszonych gości pojawili się m.in. prezydent Aleksander Kwaśniewski, brazylijski pisarz Paulo Coelho i izraelski polityk Szimon Peres.

W latach 1958–1972 miasto było siedzibą gromady Olsztynek, ale nie należało do niej. W latach 1975–1998 miasto administracyjnie należało do woj.