W 1989 roku Microsoft wprowadził jeden ze swoich sztandarowych produktów – pakiet biurowy Microsoft Office. Był to oddzielny pakiet aplikacji biurowych takich jak Microsoft Word czy Microsoft Excel. 22 maja 1990 Microsoft przedstawił system Windows 3.0. Nowa wersja Windows zawierała uproszczony graficzny interfejs użytkownika i tryb chroniony kompatybilny z procesorem Intel 80386. W ciągu dwóch tygodni sprzedano 100 000 egzemplarzy. Windows przynosił więcej zysków niż OS/2, więc przedsiębiorstwo zdecydowało przenieść swoje aplikacje na Windows.
W czasie przejścia z MS-DOS na Microsoft Windows sukces Microsoft Office nie pozwolił znaleźć twardego gruntu takim aplikacjom jak WordPerfect i Lotus 1-2-3. Ostatecznie Microsoft Office stał się dominującym pakietem biurowym na rynku z udziałem znacznie przewyższającym konkurencję.
W 1993 Microsoft przedstawił Windows NT 3.1 z interfejsem takim samym jak Windows 3.1, ale opartym na zupełnie innym jądrze. W 1995 odbyła się premiera Windows 95. W ciągu czterech dni sprzedano milion egzemplarzy. Przedsiębiorstwo udostępniło przeglądarkę Internet Explorer 1 w dodatku Microsoft Plus!.