1995–2006: Internet i kwestie prawne 26 maja 1995 po „Internet Tidal Wave memo” Billa Gatesa, Microsoft postawił sobie cel poszerzenia swojej linii produktów do sieci komputerowych i sieci WWW. 24 sierpnia 1995 przedsiębiorstwo uruchomiło MSN, jako bezpośredniego konkurenta AOL. W 1997 Microsoft wydał Internet Explorer 4 zarówno dla Windows i Mac OS. W październiku Departament Sprawiedliwości złożył wniosek w Federalnym Sądzie Rejonowym, w którym stwierdził, że Microsoft złamał przepisy porozumienia podpisanego w 1994 i zwrócił się do sądu o powstrzymanie integracji Internet Explorera w systemie Windows.
W 1998 Bill Gates mianował Steve’a Ballmera na prezesa, a sam zachował funkcję przewodniczącego i dyrektora generalnego. 25 czerwca 1998 miała miejsce premiera systemu Windows 98. 3 kwietnia 2000 został wydany wyrok przeciwko Microsoft za praktyki monopolistyczne.