W 2001 roku został wydany Windows XP. Był to pierwszy system Windows oparty na jądrze NT zarówno dla użytkowników domowych, jak i biznesowych. XP posiadał pierwsze zmiany interfejsu od czasu Windows 95. Wraz z premierą konsoli Xbox Microsoft wszedł na rynek konsoli, zdominowany przez Sony i Nintendo. W latach 2001–2002 Microsoft kupił producentów oprogramowania ERP tworząc cały nowy dział Microsoft Dynamics. W marcu 2004 Unia Europejska wszczęła postępowanie przeciwko Microsoft za wykorzystywanie monopolistycznej pozycji systemu Windows. W rezultacie Microsoft wydał nowe wersje Windows XP – Windows XP Home Edition N i Windows XP Professional N i dostał grzywnę w wysokości 497 mln €.
2007–2010: Microsoft Azure, Windows Vista, Windows 7
W styczniu 2007 miała miejsce premiera Windows Vista i Office 2007. Office 2007 zawierał zmiany w interfejsie poprzez wprowadzenie wstążek. 1 lutego 2008 Microsoft złożył ofertę kupna Yahoo! za 44,6 mld dolarów. Yahoo!