Początkowo Day wiodła cyganeryjne życie. W lutym 1921 po zakończeniu nieszczęśliwego romansu z Lionelem Moisem i zabiegu aborcji, który był „wielką tragedią jej życia”, wzięła ślub cywilny z Barkeleyem Tobeym. W 1924 – w oparciu o związek z Moisem – napisała częściowo autobiograficzną książkę The Eleventh Virgin. W jej epilogu usiłowała wyciągnąć wnioski dotyczące pozycji kobiet czerpiąc ze swojego doświadczenia: „Myślałam że jestem wolną i wyemancypowaną młodą kobietą lecz okazało się, że nie byłam nią wcale... Wolność to tylko suknia nowoczesności, nowa pułapka którą wykorzystujemy by usidlić mężczyzn których pragniemy”. Swoją książkę określiła potem jako „bardzo słabą”. Za pieniądze które otrzymała z tytułu sprzedaży praw filmowych do książki kupiła domek w Staten Island, którego używała jako miejsca do pisania. Wkrótce znalazła nowego partnera, Forstera Batterhama, aktywistę i biologa, który odwiedzał ją w domku w weekendy. Żyła tam od 1925 do 1929, zabawiając przyjaciół i ciesząc się z nowej relacji, która rozpadła się, gdy namiętnie zajęła się macierzyństwem i religią.