W 1390 Andrea wrócił do Montone i z pomocą dwóch braci, zabił trzech członków wrogiej frakcji Raspantich. Za przypadkowe zabicie mieszkańca Tifernate został ukarany przez władze miasta Città di Castello, zyskując wówczas przydomek Braccio. Fortebraccio opuścił ponownie rodzinne strony, założył własną drużynę najemników i przystał do Montefeltrich, którzy występowali przeciwko rodzinie Malatesta. W 1391 został ranny podczas oblężenia twierdzy w Fossombrone. W wyniku tej batalii nieznacznie kulał. Po klęsce pod Fratta Todina sprzeciwił się wcieleniu w szeregi wojsk Biordo Michelottiego. W kwietniu 1395 walczył ponownie u boku Alberica da Barbiano w Królestwie Neapolu, bijąc się ze Sforzą. W 1397 był na służbie florentczyków. Dowodził zbrojnym oddziałem składającym się z 30 ludzi. Rok później, jako najemnik Państwa Kościelnego, brał udział w wojnie z Perugią, oblegając najpierw rodowe Montone, po śmierci zaś pana Perugii Michelottiego, atakując miasto, które go skazało przed laty na banicję. Ostatnim aktem działalności zbrojnej Braccio di Montone w okolicach Asyżu była próba wtargnięcia do miasta.