Wisła Kraków thumb|Radosław Sobolewski – kapitan Wisły Kraków W styczniu 2005 roku Sobolewski podpisał kontrakt z Wisłą Kraków. Do „Białej Gwiazdy” trafił na zasadzie wolnego transferu. W Wiśle również stał się kluczowym zawodnikiem zespołu. Zadebiutował w drużynie „Białej Gwiazdy” 12 marca 2005 roku w ligowym meczu z GKS-em Katowice. Swoją pierwszą bramkę dla krakowskiego klubu w Ekstraklasie zdobył 20 marca 2005 roku w spotkaniu z Polonią Warszawa. Sezon 2004/2005 zakończył zdobyciem Mistrzostwa Polski z Wisłą oraz Pucharu Polski z Dyskobolią. W sezonie 2005/2006 w drugim meczu III rundy eliminacyjnej Ligi Mistrzów strzelił bramkę Panathinaikosowi w 78. minucie spotkania. W 90. minucie tego meczu dostał jednak drugą żółtą kartkę i musiał opuścić boisko, osłabiając zespół Wisły Kraków przed dogrywką. Sobolewski został wybrany „Najlepszym Piłkarzem Małopolski” za rok 2005 w XI plebiscycie Gazety Krakowskiej i MZPN-u. W styczniu 2006 roku Sobolewskiego chciał mieć w swoich szeregach angielski zespół Southampton. Nie złożył jednak takiej oferty kupna zawodnika, która odpowiadałaby Wiśle. Na początku 2008 roku Sobolewski mógł trafić do tureckiego Trabzonsporu, Wisła zaakceptowała ofertę 1,5 miliona euro, lecz do transferu nie doszło, gdyż turecki klub nie był w stanie okazać gwarancji bankowych dotyczących spłaty należności.