W sezonie 2007/2008 Radosław Sobolewski zdobył swoje drugie Mistrzostwo Polski z Wisłą Kraków. W następnym sezonie Wisła Kraków z Sobolewskim w składzie powtórzyła sukces z poprzednich rozgrywek, a sam zawodnik 20 czerwca 2009 roku podpisał nowy kontrakt z krakowskim klubem, który obowiązywał do 30 czerwca 2011 roku. 29 września 2009 roku Sobolewski, który na ten czas rozegrał wszystkie mecze ligowe w sezonie 2009/2010, doznał kontuzji pachwiny, która wykluczyła do z gry do końca rundy jesiennej. Po zakończeniu sezonu Sobolewski został wybrany nowym kapitanem Wisły, zastępując Arkadiusza Głowackiego, który odszedł do tureckiego Trabzonsporu. Jako kapitan zespołu poprowadził drużynę „Białej Gwiazdy” do triumfu w rozgrywkach Ekstraklasy w sezonie 2010/2011. W maju 2011 i w lipcu 2012 roku dwukrotnie przedłużał o rok kontrakt z krakowską Wisłą. Z klubu odszedł z końcem sezonu 2012/2013.