W dzieciństwie Hołowacki nauczył się najpierw dialektu ruskiego (rodzice używali go w kontaktach z dziećmi), dopiero później języka polskiego, chociaż to nim rodzice posługiwali się, rozmawiając ze sobą w domu. Sytuacja materialna rodziny była dobra – Hołowacki wspominał, iż ojciec był właścicielem gaju, pasieki i ogrodu. Od najmłodszych lat był zafascynowany folklorem galicyjskim, z którym stykał się w rodzinnej wsi. Również w dzieciństwie zaczął interesować się Rosją i kulturą rosyjską. Ojciec Hołowackiego, chociaż sam był lojalny wobec władzy austriackiej, z entuzjazmem opowiadał synowi o tym kraju i dobrze wspominał przemarsz wojsk rosyjskich przez Galicję w 1809.

W 1831 ukończył gimnazjum we Lwowie. Podjął wówczas dwuletnie studia na kierunku filozofia na Uniwersytecie Lwowskim, które miały stanowić wstęp do dalszej edukacji w dziedzinie teologii poprzedzającej przyjęcie święceń kapłańskich w Kościele greckokatolickim. Zdaniem Włodzimierza Osadczego Hołowacki zdecydował się na wstąpienie do stanu duchownego, by zaangażować się w ruch narodowy Rusinów galicyjskich, nie zaś z powodu prawdziwego powołania.