Wkrótce wystąpił w komedii Richarda Lestera Kto pierwszy, ten lepszy (Finders Keepers, 1984) z Michaelem O’Keefe i Beverly D’Angelo, komedii Raz ugryziona (Once Bitten, 1985) z Lauren Hutton i komediodramacie Francisa Forda Coppoli Peggy Sue wyszła za mąż (Peggy Sue Got Married, 1986) w roli przyjaciela głównych bohaterów (Kathleen Turner i Nicolas Cage), dramacie sensacyjnym Buddy’ego Van Horna Pula śmierci (The Dead Pool, 1988) z Clintem Eastwoodem oraz muzycznej komedii romantycznej science fiction Juliana Temple’a Ziemskie dziewczyny są łatwe (1989) jako Wiploc z Geeną Davis i Jeffem Goldblumem.
Szeroką popularność zyskał dzięki roli ekscentrycznego detektywa zajmującego się odnajdowaniem zaginionych zwierząt w komedii kryminalnej Toma Shadyaca Ace Ventura: Psi detektyw (1994), za którą otrzymał nagrodę Blockbuster Entertainment Award. Film zarobił ponad 100 mln dolarów w pierwszym miesiącu wyświetlania. Za rolę nieśmiałego i niepozornego urzędnika bankowego w komedii sensacyjnej Chucka Russella Maska (1994) otrzymał nominację do Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie komediowym lub musicalu. Za rolę Lloyda Christmasa w komedii Głupi i głupszy (1994) został uhonorowany MTV Movie Award w dwóch kategoriach: najlepszy występ komediowy i najlepszy filmowy pocałunek z Lauren Holly.