Występ w sequelu Ace Ventura: Zew natury (1995) i postać Edwarda Nygmy / Człowieka zagadki w ekranizacji przygód komiksowego superbohatera Batman Forever (1995) przyniosła mu Kids’ Choice Awards.
W 1998 wystąpił z Eltonem Johnem podczas jednego z koncertów piosenkarza, a także otrzymał kolejną nominację do Złotego Globu za film Kłamca, kłamca (1997), jednak otrzymał go dopiero za rolę Trumana w filmie Petera Weira Truman Show (1998). Drugim Złotym Globem został uhonorowany po występie w Człowieku z księżyca (1999). Za rolę ekscentrycznego amerykańskiego komika Andy Kaufmana został nominowany do American Comedy Award i Canadian Comedy Award.
Carrey jest założycielem własnej firmy produkcyjnej JC 23 Entertainment, znanej z produkowania komedii kryminalnej Dick i Jane: Niezły ubaw.
Był na okładkach magazynów takich jak „Details”, „Entertainment Weekly”, „Esquire”, „Newsweek”, „People”, „Rolling Stone”, „Time”, „TV Guide” i „Vanity Fair”.
Życie prywatne W lutym 1983 spotykał się z piosenkarką Lindą Ronstadt. 28 marca 1987 poślubił Melissę Womer. Para ma córkę Jane Erin (ur. 6 września 1987). Małżeństwo zakończyło się rozwodem 11 grudnia 1995.