Na tych terenach został mianowany dowódcą IV Floty Powietrznej.
Front włoski thumb|Albert Kesselring podczas inspekcji oddziałów niedaleko Monte Cassino (kwiecień 1944). W latach 1942–1943 dowodził lotnictwem we wschodniej części Morza Śródziemnego. Pod koniec 1942 otrzymał specjalny rozkaz od Hitlera nakazujący mu przejąć odpowiedzialność za dostarczanie transportów do Afryki Północnej.
W lipcu 1943 stanął na czele nowo powstałej na Półwyspie Apenińskim Grupy Armii „C”. Dowodził nią do 10 marca 1945. Po przejęciu przez Erwina Rommla dowodzenia nad jednostkami walczącymi we Włoszech w 1943 złożył dymisję. Początkowo miał zostać wysłany do Norwegii, jednak pozostał we Włoszech. W październiku na półwyspie Apenińskim rozpoczęła się kampania włoska prowadzona przez aliantów. Jako naczelny dowódca południowej części Armii miał bronić południowej części Włoch. XI Korpus przeznaczył do obrony stolicy, zaś 10 Armię (tj. XIV i LXXVI Korpus) zgromadził pod dowództwem gen. von Vietinghoffa. Vietinghoff otrzymał od Adolfa Hitlera rozkaz, aby Salerno stanowiło centrum organizacji obrony. Do jej obrony przeznaczono dwie z sześciu dywizji 10 Armii: 16. i 26 Dywizję Pancerną dopiero co przybyłe do Włoch. Cztery pozostałe natomiast wymknęły się z Sycylii.