13 sierpnia rozpoczęła się operacja pod kryptonimem „Dzień Orła”. Następnego dnia Luftwaffe przeprowadziło 500 lotów bojowych, zaś 15 sierpnia 7 ciężkich zmasowanych ataków. Jeszcze tego samego dnia formacja 100 bombowców z jego floty pod osłoną myśliwców Bf 110 została wysłana nad Yorkshire. 24 sierpnia jego bombowce zapuściły się na teren hrabstwa Kent i zaatakowały bazy RAF-u w Manston, Hornchurch oraz North Weald. Celem ich bombardowań stały się również fabryki w Coventry, Derby i Sheffield, Birmingham, Liverpool, jak i również kanał Bristolski. 7 września 1940 Kesselring wysłał w kierunku wybrzeży hrabstwa Kent o godz. 16.00 potężne siły, składające się z 320 bombowców ochranianych przez 600 myśliwców. O godz. 17.00 wyprawa pojawiła się nad Londynem. W przeciągu 1 i 1/2 godziny Luftwaffe zrzuciła na stolicę Anglii 300 ton bomb, powodując znaczne ofiary śmiertelne wśród ludności cywilnej, zginęło 430 mieszkańców Londynu.

Front wschodni Oddziały podległe Kesselringowi uczestniczyły również w agresji Niemiec na ZSRR w 1941 (operacja Barbarossa), wchodząc w skład Grupy Armii „Mitte”. 23 maja przed atakiem na ZSRR przeniósł swoją Kwaterę Główną (II Floty) do Poznania. 12 lipca 1941 jego oddziały dokonały pierwszego nalotu na Moskwę.