Z inicjatywy matki zaręczył się z córką królowej rumuńskiej Marii, Ileaną, jednak strona rumuńska zerwała zaręczyny po wyjściu na jaw „afery Hochberg–Schulenburg–Langner”.
Ze względu na tryb życia stale odczuwał brak pieniędzy (m.in. zastawił osobistą biżuterię i futra matki). Dążąc do zawładnięcia rodzinnym majątkiem odsunął od zarządzania nim starszego brata Jana Henryka XVII. Ostatecznie w 1936 został generalnym pełnomocnikiem ojca w dobrach pszczyńskich, a następnie spadkobiercą całego majątku książąt pszczyńskich. Pozostawał w opozycji do sanacji, z którą toczył spory o dziedziczony majątek.
Dzień przed wybuchem II wojny światowej opuścił Pszczynę i przez Warszawę dotarł do Francji. Tam trafił do generała Władysława Sikorskiego i wstąpił do polskiego wojska. Jako Aleksander Pszczyński służył w sztabie jako tłumacz i brał udział w walkach na Bliskim Wschodzie i we Włoszech, m.in. pod Monte Cassino, dosłużył się stopnia podporucznika Wojska Polskiego. Przez pewien czas był w osobistej ochronie gen. Sikorskiego. W 1940 roku Główny Urząd Bezpieczeństwa Rzeszy (RSHA) umieścił go w tzw. „Czarnej Księdze” (Sonderfahndungsliste G.B.) – liście osób przeznaczonych do natychmiastowego aresztowania przez SS i Gestapo po planowanej inwazji na Wielką Brytanię.