W 1994 roku po raz pierwszy w karierze walczył o tytuł mistrzowski. Ostatecznie musiał uznać wyższość Włocha Maxa Biaggi, zostając wicemistrzem świata. W ciągu sezonu sześciokrotnie stawał na podium, z czego dwukrotnie na najwyższym stopniu (w GP Japonii i Argentyny). Warto dodać, iż we wszystkich wyścigach Japończyk dojechał do mety.
Sezon 1995 był ostatnim dla Okady w średniej klasie. Znalazł się łącznie pięciokrotnie na trzecim miejscu, a w ostatecznej klasyfikacji zajął 4. lokatę.
500 cm³ W roku 1996 Tadayuki awansował do najwyższej kategorii, podpisując kontrakt z mistrzowską stajnią Hondy. Już w pierwszym wyścigu sezonu (o GP Malezji) Japończyk sięgnął po pole position oraz najszybsze okrążenie. Wyścigu jednak nie ukończył. Dalsza część sezonu nie układała się po myśli Okady, który zaledwie trzykrotnie zameldował się na podium. Rywalizację zakończył na 8. miejscu w końcowej klasyfikacji, podczas gdy jego partnerzy Mick Doohan i Àlex Crivillé zdominowali stawkę.