Sezon 1997 był najlepszy w karierze Okady, który został wicemistrzem świata. W trakcie zmagań Japończyk ośmiokrotnie meldował się na podium, w tym raz na najwyższym stopniu. Trzykrotnie również startował z pole position, podczas pierwszych trzech wyścigów w kalendarzu. Zwycięstwo odniósł na indonezyjskim obiekcie Sentul, gdzie w bezpośrednim pojedynku pokonał samego Doohana. Wyniki Tadayuki zostały jednak wyraźnie przyćmione przez Australijczyka, który zdominował stawkę, zwyciężając 12 z 15 wyścigów.
Rok 1998 był ciężkim okresem dla Japończyka, który zmagał się z kontuzją nadgarstka. Uraz ten wykluczył go łącznie z pięciu wyścigów. W trakcie rywalizacji trzykrotnie zajął drugie miejsce, po raz pierwszy w inauguracyjnym GP Japonii. Było to więc najlepsze rozpoczęcie sezonu w karierze Okady.
W sezonie 1999 Tadayuki powrócił do zdrowia, włączając się do walki o tytuł mistrza świata. W ostateczności został sklasyfikowany na 3. pozycji. Japończyk sześciokrotnie znalazł się w pierwszej trójce, z czego trzy razy na pierwszym miejscu (ostatni raz podczas GP Austrii). Trzykrotnie startował również z pierwszej pozycji, ostatni raz w GP RPA. W tym samym sezonie zwyciężył wraz z Brazylijczykiem Alexem Barrosem w 8-godzinnym wyścigu na torze Suzuka.