Sezon 1999 był ostatnim w karierze Simona w najwyższej klasie. Nowozelandczyk wziął udział łącznie w pięciu wyścigach, spośród których jednego nie ukończył (GP Japonii). Najwyższą pozycję uzyskał podczas zmagań na francuskim torze Le Mans, gdzie zajął jedenaste miejsce. Po GP Włoch Crafar utracił posadę w ekipie Red Bull Yamaha, na rzecz Australijczyka Garry'ego McCoya. Ostatni wyścig dla Crafara miał miejsce w Wielkiej Brytanii. Na motocyklu MuZ, w zespole Biland GP1, Simon zajął ósmą pozycję. Zdobyte punkty sklasyfikowały go na 18. miejscu.

WSBK W 1992 roku Crafar zadebiutował w wyścigach World Superbike. W sezonie 1993 po raz pierwszy uzyskał najszybsze okrążenie (na portugalskim torze w Estoril). Sezon 1994 był pierwszym dla Simona w pełnym wymiarze. Najlepszym w karierze dla Nowozelandczyka był rok 1997, kiedy to na motocyklu Kawasaki zmagania zakończył na 5. pozycji, z dorobkiem przekraczającym dwieście punktów. W tym samym sezonie Crafar sięgnął po pole position na superszybkim torze Hockenheimring. Nie udało mu się jednak ani razu zwyciężyć. Oprócz maszyny "zielonych", Simon korzystał również z maszyny Ducati oraz Honda.