thumb|Kopiec Niepodległości na Wysokiej Górce (2006) thumb|Najstarszy widok Chełma, XVIII w. thumb|Plan rozbudowy Chełma (1926) – dzielnica Nowe Miasto thumb|Fotografia Chełma z początku XX wieku Na podstawie badań archeologicznych, przeprowadzonych m.in. w Łowczy, Bukowej, Okuninki stwierdzono, że początki osadnictwa na tych ziemiach sięgają epoki paleolitycznej. Odkryte przedmioty wskazują na nieprzerwany ciąg osadniczy na przestrzeni kolejnych epok. Natomiast na terenie samego Chełma osadnictwo rozpoczęło się na początku naszej ery. Zamieszkiwała go wówczas ludność kultury przeworskiej. W X wieku na Wysokiej Górce istniał gród drewniano-kamienny. Na przełomie VII i VIII wieku tereny miasta obejmował związek plemienny Lędzian z siedzibą w Sandomierzu. Tereny międzyrzecza Wieprza i Bugu zostały wzmocnione przez wybudowanie sieci grodów – nazwanych później Grodami Czerwieńskimi.
W 981 roku Chełm został zdobyty na „Lachach” i opanowany przez Włodzimierza, od tego czasu do XIV wieku wchodził z przerwami w skład Rusi Kijowskiej.
Około 1240 książę Daniel Halicki przeniósł swoją siedzibę z Halicza do Chełma, który został stolicą księstwa halicko-włodzimierskiego. W latach 1378–1387 podporządkowane Węgrom. W 1387 Chełm został ponownie włączony do Polski. Od 1392 posiada prawa miejskie.