było własnością dwóch córek ostatniego z Sienieńskich: Anny Herburtowej i Jadwigi Kamienieckiej. W II połowie XVI w. Kamienieccy sprzedali swoją część Oleska Stanisławowi Żółkiewskiemu. Na początku XVII w. przez małżeństwo córki Żółkiewskiego z wojewodą ruskim, Janem Daniłowiczem (w którego służbie był Michał Chmielnicki, ojciec Bohdana), Olesko przeszło na Daniłowiczów herbu Sas, a w następnym pokoleniu przez Teofilę z Daniłowiczów Sobieską – na Sobieskich herbu Janina. W 1629 r. w Olesku urodził się Jan Sobieski, przyszły król. W 1719 r. hetman Stanisław Mateusz Rzewuski kupił od królewicza Jakuba Sobieskiego cały klucz oleski.
Po I rozbiorze Polski Olesko przejęli Austriacy, a ostatni właściciel – Wacław Rzewuski – przeniósł swoją siedzibę do Podhorców. W latach 1772–1918 roku – miasto w Królestwie Galicji i Lodomerii w Cesarstwie Austriackim. W tym okresie Olesko zamieszkiwali Polacy i Rusini (ogółem 2623 osób według spisu ludności z 1857). Parafia rzymskokatolicka i greckokatolicka loco. W tym roku właścicielem tabularnym miasta był Dyzma Lityński. Do 1939 r. w województwie tarnopolskim, w powiecie złoczowskim.