We wrześniu 1933 roku na zamku w Olesku miały miejsce uroczyste obchody 250 rocznicy odsieczy wiedeńskiej, podczas których wmurowano na zamku tablicę pamiątkową ku czci króla Jana III Sobieskiego"Gazeta Lwowska" nr 257 z 18 września 1933, s.2: Na stokach zamku w Olesku. Uroczystości ku czci Jana III..
Podczas okupacji niemieckiej pozbawione praw miejskich i włączone do nowej wiejskiej gminy OleskoAmtliches Gemeinde- und Dorfverzeichnis fuer das GG. W tym czasie mieszkająca w Olesku polska rodzina Krasickich ukrywała Żydówkę Felę Poliner. W 1991 roku Instytut Jad Waszem uhonorował za to tytułami Sprawiedliwych wśród Narodów Świata Antoniego i Kundę Krasickich oraz ich synów Kazimierza i Karola.
W 1944 nacjonaliści ukraińscy z OUN-UPA zamordowali na terenie osiedli rolniczych, należących do miasta, 16 Polaków.
Część mieszkańców Oleska po II wojnie światowej w ramach ekspatriacji zamieszkała w Węgorzynie na Pomorzu Zachodnim.
Do 2020 w rejonie buskim.
W Olesku urodził się:
Kazimierz Zygmunt Czarnecki – podpułkownik piechoty Wojska Polskiego, ofiara zbrodni katyńskiej. Wacław Zaleski – spokrewniony przez matkę z Rzewuskimi polski folklorysta, poeta, pisarz, krytyk literacki i działacz społeczny.