W końcu XVI wieku był miastem królewskim Korony Królestwa Polskiego w starostwie sieradzkim w powiecie sieradzkim województwa sieradzkiego. mały|centruj|400x400px|Krainy historyczne Polski (w tym m.in. ziemia sieradzka z Sieradzem) na tle współczesnych granic administracyjnych W 1383 r. na sejmie w Sieradzu szlachta okrzyknęła i nieoficjalnie koronowała na króla Polski Jadwigę, córkę Ludwika Węgierskiego. Według historyków M. Balińskiego i T. Lipińskiego po Bitwie pod Grunwaldem, w której sieradzka szlachta brała udział, województwo sieradzkie otrzymało od króla Władysława Jagiełły przywilej używania czerwonego laku (stosowanego tylko przez królów i książąt). Na pamiątkę zwycięstwa król ufundował również w 1414 roku kaplicę pod wezwaniem Rozesłania Apostołów, która znajdowała się na sieradzkim zamku. W 1432 roku na zjeździe w Sieradzu szlachta zobowiązała się po śmierci Władysława Jagiełły wybrać na króla jego syna Władysława. Natomiast w roku 1445 szlachta dokonała tu elekcji Kazimierza Jagiellończyka. Skupisko żydowskie pojawiło się w Sieradzu w 1453 rokuMaurycy Horn, Najstarszy rejestr osiedli żydowskich w Polsce w 1507 r., w: Biuletyn Żydowskiego Instytutu Historycznego 1974, nr 3 (91), s. 14..