Muzyk Andy Anderson tak ocenił młodego pianistę: Chłopak grał jednocześnie wszystkimi dziesięcioma palcami, z których każdy wydobywał inną nutę – to było coś niebywałego.
Tadd zamierzał zostać lekarzem. Jednakże trębacz Freddie Webster, kolega z Central High School, do której obaj chodzili, namówił go do gry w zespole i Tadd po niedługim czasie porzucił plany medyczne na rzecz jazzu. Mając 21 lat był już stałym aranżerem swingowej The Jeter-Pillars Orchestra. Również komponował. We wczesnym okresie kariery napisał m.in. utwory: Good Bait i Lady Bird, które stały się standardami jazzowymi. Po epizodach zawodowych w Chicago i Nowym Jorku, w 1940 przyjechał do Kansas City, gdzie pisał aranżacje dla zespołu Harlana Leonarda – Rockets, konkurującego wówczas z orkiestrą Counta Basiego. Gdy po kłótni z Leonardem odszedł z zespołu Charlie Parker i wyjechał do Nowego Jorku, wkrótce jego śladem podążył Dameron. Niemal od razu znalazł swoje miejsce w „kuźni bebopu”, klubie „Minton's Playhouse”. W 1942 – podczas jednej ze słynnych mintonowskich jam sessions – grający na fortepianie Dameron, eksperymentował ze swoimi nowatorskimi pomysłami harmonicznymi.