Zachwycony nimi Dizzy Gillespie natychmiast zaproponował mu współpracę, o którą wkrótce zabiegali następni luminarze jazzu.

Przystąpienie Stanów Zjednoczonych do II wojny światowej spowodowało, że wielu jazzmenów przywdziało wojskowe mundury. Choć Dameron nie znalazł się w szeregach armii, do końca wojny pracował w fabryce broni i tylko okazjonalnie zajmował się muzyką. W 1946 powrócił jednak do niej w pełnym wymiarze. Dostarczał swoje kompozycje Charliemu Parkerowi i wykonawcom z jego kręgu, pisał aranżacje dla big-bandów Jimmiego Lunceforda, Colemana Hawkinsa i Sary Vaughan. W 1947 wielkonakładowy miesięcznik „Esquire” uznał go za „Najlepszego nowego aranżera jazzowego”. Kiedy również Dizzy Gillespie założył big-band, Dameron jako jego główny aranżer zastosował koncepcje bebopu w instrumentacjach przeznaczonych dla dużego aparatu wykonawczego. Wzorem Ellingtona, który tworzył rozbudowane formy orkiestrowe, Dameron skomponował dla big-bandu Gillespiego swego rodzaju symfonię bebopową, pt. Soulphony, której premierowe wykonanie miało miejsce w Carnegie Hall w 1948. W tym czasie prowadził także aktywną działalność jako wykonawca. Sformował sekstet, którego występy w klubie „The Royal Roost” na Broadwayu, przyciągały rzesze młodych adeptów jazzu. W grupie Damerona grali znakomici muzycy, m.in.