trębacze: Fats Navarro, Miles Davis i Clifford Brown oraz saksofoniści: Dexter Gordon, Sonny Rollins i John Coltrane. Dameron przez pewien czas prowadził także big-band, który założył w 1953. Był tytanem pracy, czego świadectwem była wypowiedź perkusisty Philly’ego Joe Jonesa: Kiedy tylko zaświtał mu w głowie jakiś pomysł, od razu zaczynał pisać. Mógł napisać cały utwór, leżąc na podłodze i wstając od czasu do czasu, żeby przy fortepianie sprawdzić, że to, co zapisał jest w porządku. I zawsze było.

Plaga narkotykowa, która w owym czasie ogarnęła muzyków jazzowych, nie oszczędziła również Damerona. Za posiadanie heroiny z wyroku sądu trafił nawet federalnego zakładu karnego w Lexington, gdzie był osadzony w latach 1958–1961. W więzieniu nie zaprzestał pisać, tworząc m.in. część materiału na płytę trębacza Blue Mitchella. Po wyjściu na wolność nadal otrzymywał wiele zamówień. Zaaranżował szereg utworów dla zespołu Benny’ego Goodmana na słynną „wyprawę za żelazną kurtynę” jak nazwano tournée „Króla Swingu” po Związku Radzieckim w 1962. Pisał także dla Milta Jacksona i Sonny’ego Stitta.