Woodstock 1999, znany również jako Woodstock 99, odbył się 22-25 lipca 1999 i był drugim muzycznym festiwalem na tak wielką skalę (po Woodstock 94), który starał się naśladować oryginalny Woodstock z 1969 roku. Koncert odbył się w stanie Nowy Jork, w małym mieście Rome. W imprezie wzięło udział ok. 200 tysięcy osób. MTV nagrało relację z całego weekendu, która była dostępna na pay-per-view. Fragmenty występów zostały później wydane na CD i DVD.
Woodstock 1999 został szczególnie zapamiętany dzięki mediom, które podawały wiele doniesień na temat przemocy, gwałtów, pożarów i nagłego przerwania samej imprezy.
Organizacja Miejsce Koncert przeprowadzono w byłej bazie lotniczej „Griffiss Force”. Przed koncertem organizatorzy tego wydarzenia robili wszystko, by uniknąć awarii, jakie miały miejsce w poprzednich latach, a także zabezpieczyć obiekt przed osobami, które będą próbowały dostać się do środka bez biletów. W tym celu postawiono trzymetrowe ogrodzenie. Do ochrony zostało wynajętych ok. pięciuset policjantów.
Woodstock 99 został opracowany i wykonany jako przedsięwzięcie komercyjne z dziesiątkami sponsorów. Bilety kosztowały 150$ plus opłaty za dodatkowe usługi dostępne w czasie festiwalu.