Pomimo tego, Jeter był nominowany do: South Atlantic League’s Best Defensive Shortstop Most Exciting Player Best Infield Arm nominowan przez Baseball America.
W 1994 Jeter grał w: Tampa Yankees Colonie Yankees Columbus Clippers.
Major League Baseball (1995–2014) Derek Jeter zadebiutował w MLB 29 maja 1995 w związku w kontuzjami Fernándeza i Pat Kelly’ego. W 1996, w ramach American League Championship Series, Jeter brał udział w niezapomnianej dla kibiców akcji. Podczas gry nr 1 przeciwko Baltimore Orioles przy stanie 4–3 podczas ósmego inningu Jeter uderzył lecącą piłkę w prawą część pola. Jako że Tony Tarasco przesunął się by zagrać piłkę niedaleko ogrodzenia, 12-letni wówczas Jeffrey Maier zauważywszy możliwość złapania piłki, przeskoczył ścianę i złapał ją odrzucając z powrotem na boisko. W 1999, Jeter prowadził w American League pod względem liczby uderzeń (219) i był na drugim miejscu w lidze pod względem średniej uderzeń (0,349). Również w 1999 drużyna zaproponowała Derekowi nowy kontrakt, gwarantujący 118,5 miliona dolarów za siedem lat gry. Jednakże właściciel Jankesów George Steinbrenner nie chciał bić rekordu, opóźniając podpisanie umowy zanim nie dojdzie do porozumienia w sprawie wartego 143 miliony dolarów ośmioletniego kontraktu między Detroit Tigers a Juanem Gonzálezem.