Kiedy nie doszło do jej podpisania, niepewny Jeter zdecydował się na podpisanie rocznej umowy wartej 10 milionów.
W 1999 wraz z drużyną zwyciężył w World Series pokonując w finale zespół Atlanta Braves. W 2003 w Meczu Otwarcia doznał obręczy barkowej„Jeter suffers dislocated left shoulder in collision”. ESPN.com (ESPN). April 1, 2003.„Yanks win after injury takes out Jeter”. USA Today. April 1, 2003. w wyniku starcia z Kenem Huckaby, zawodnikiem Toronto Blue Jays. Jeter, który nigdy nie wystąpił w mniej niż 148 meczach w poprzednich siedmiu pełnych sezonach, musiał pauzować przez sześć tygodni opuszczając 36 meczów. W związku z tym jego średnia spadła do 0,324 i musiał on ustąpić miejsca Billowi Muellerowi ze średnią 0,326. 3 czerwca 2003 Steinbrenner nazwał Jetera 11 szeroko rozpoznawalnym kapitanem Jankesów w historii, który objął urząd kapitański w osiem sezonów od zakończenia kariery przez Dona Mattingly w 1995.
Po zakończeniu sezonu 2010 Jeter stał się wolnym agentem po raz pierwszy w historii. Dogadał się z drużyną z Yankee Stadium w sprawie trzyletniego kontraktu z możliwością przedłużenia o kolejny rok. Umowa została podpisana 7 grudnia tego roku.
thumb|Derek Jeter i Dave Winfield na stadionie Los Angeles Dodgers