Podczas jednej z wojen stracił całe bydło, był również niechętny wprowadzanemu przez władze kolonialne równouprawnieniu Koloredów. Wymienione czynniki wpłynęły na podjęcie przez niego decyzji o emigracji, choć początkowo był sceptycznie nastawiony do tej idei. Ów ruch migracyjny, którego szczyt przypadł na lata 1836-1838, stał się jednym z formacyjnych wydarzeń burskiej tożsamości narodowej. W historiografii znany jest jako wielki trek.
Wielki trek. Początki migracji oraz tzw. Konstytucja Retiefa Mimo że Retief relatywnie późno dołączył do wspomnianego ruchu migracyjnego szybko stał się jednym z najważniejszych przywódców wielkiego treku. Można go też uznać za jednego z ideologów tego kluczowego dla całej historii Południowej Afryki wydarzenia. 2 lutego 1837, na łamach Grahamston Journal, opublikował Manifesto of the Emigrant Farmers, manifest, w którym przedstawiał główne przyczyny treku. Wskazywał w nim na straty poniesione przez Burów podczas wcielania w życie ustawy znoszącej niewolnictwo w imperium brytyjskim z 1833, brak ochrony przed plemionami tubylczymi ze strony odpowiedzialnych za te kwestie urzędów i niekorzystną dla społeczności burskiej działalność europejskich misjonarzy, a także wyrażał sprzeciw wobec niewolnictwa. Podkreślał przy tym konieczność zachowania „właściwych stosunków między panem a służącym”.