Zasadzki na Grand Fleet W połowie maja 1916 roku wiceadmirał Reinhard Scheer miał zamiar wprowadzić w życie plan przechwycenia części brytyjskiej Grand Fleet. Niemiecka Hochseeflotte miała uczynić wypad w stronę Sunderland w hrabstwie Tyne and Wear, aby wciągnąć część brytyjskiej floty w zasadzkę złożoną z okrętów podwodnych i zagród minowych. „U-66” był jednym z dziewięciu okrętów podwodnych, które wyszły w morze 17 maja by przez pięć dni przeszukiwać Morze Północne w poszukiwaniu okrętów Grand Fleet. 23 maja „U-66” wraz ze siostrzanym „U-70”, a także z „U-63”, „U-51”, „U-32”, „U-24” i „U-52” zajął pozycję w pobliżu Firth of Forth. Dwie pozostałe jednostki: „U-43” i „U-44” znajdowały się natomiast niedaleko Pentland Firth w miejscu, z którego miały zaatakować okręty floty brytyjskiej wychodzącej ze swej głównej bazy na Scapa Flow. Wszystkie okręty miały pozostawać w pogotowiu aż do 1 czerwca oczekując zaszyfrowanej wiadomości informujących o wypływających okrętach Grand Fleet.