Brytyjski wywiad znowu ostrzegł jednak Grand Fleet powodując, że jej okręty wypłynęły o godzinie 16.00 18 sierpnia, czyli pięć godzin przed jednostkami niemieckimi.
19 sierpnia o godzinie 4:45 „U-66” wystrzelił z odległości 910 m dwie torpedy w stronę brytyjskiego lekkiego krążownika HMS „Falmouth”, które trafiły w sterburtę okrętu. zalewając część dziobową i rufową. Maszynownia krążownika, znajdująca się na środku jednostki, pozostała jednak nienaruszona, co pozwoliło okrętowi podjąć próbę ucieczki w stronę Humber w eskorcie trzech niszczycieli i uzbrojonego trawlera. „U-66” starał się zatopić uszkodzony okręt, jednak wystrzelone przez niego torpedy chybiały celu. Wobec tego niemiecka jednostka po ok. dwóch godzinach przerwała pościg, przetrwawszy kilka ataków ze strony eskortujących niszczycieli. Wybuch bomby głębinowej uszkodził oświetlenie w „U-66”, a także zaczepy dwóch luków, przez co do wnętrza wlała się spora ilość wody nim udało się zlikwidować przeciek.