Po kilku razach kiedy Michał dostarczył super wieści o gromadzonych wojskach Polskich w pobliżu granicy z zakonem na kilka tygodni przed ich przybyciem, sam komtur zaproponował von Overbergowi służbę zakonną. Zbieg okoliczności był taki, że właśnie w wieży Roggenhausen służył nie kto inny, a przyszły przyjaciel Michała, Konrad von Erlichshausen późniejszy wielki mistrz zakonu krzyżackiego. Początkowy zamiar wobec Michała ze strony Jagiełły był taki, aby posiadać bieżące informacje na temat działań zakonu, lecz w miarę jedzenia sam Jagiełło zamiary zmieniał.
Kariera Michała była bardzo szybka za sprawą sakiewki Jagiełły. W zakonie było niepisane prawo, że jedynie niemieccy lub niemieckojęzyczni poborowi mogli piastować jakiekolwiek stanowiska dowódcze. Tak więc Jagiełło zastosował się do tego prawa i rekrutował uzależnionych od niego finansowo poborowych do zakonu z rekomendacji lokalnego duszpasterza polecającego poborowego nie komu innemu a właśnie Michałowi von Overberg. Oczywiście lokalnym klechą był nie kto inny a Henryk Vincke von Monzingen, czyli ojciec Michała. W ten sposób rekrutowano dwu przyrodnich braci Michała, Johana i Ernesta von Mengede.