Tak więc jako rycerz ze wsparciem niezliczonej liczby rekrutów już w 1427 roku został Michał komturem mało znaczącej komturii Lihula, z której sam Michał się wycofał i ponownie ją przyjął w 1430 roku. W 1432 roku Michał został komturem Kuldigi, w 1435 został komornikiem Wenden, w 1437 ponowił ten wybór i w roku następnym, jak opisano powyżej, został wielkim mistrzem (Heidenreich) landów liwońskich alias kurlandzkich. W tym miejscu należy wskazać, że w roku 1435 nad rzeką Świną wojska zakonne zostały rozgromione pod Wiłkomierzem w godzinnej walce Pobojsk w wyniku manewru okrążania lokalnego jeziora przez wojska zakonne celem zajęcia dogodniejszych stanowisk. I właśnie w tym momencie zupełnie zaskoczone wojska liwońskie zostały zaatakowane i rozgromione, a Michael von Overberg nie doznał żadnych poważniejszych strat. Co więcej, rycerstwo liwońskie zaczęło doceniać jego zdolności dowódcze. W tej bitwie zginął wielki mistrz liwoński, a większość komturów dostała się do niewoli. Po śmierci Jagiełły sprawę Michała przekazał kolejnym władcom biskup oleśnicki, który kierował polityką zagraniczną. Michał jako Heidenreich zorganizował dwie wyprawy krzyżowe na Rosję, za ukierunkowaniem polskiego króla, którego interesem było odwrócenie zapędów zakonu krzyżackiego od Polski i skierowanie ich w stronę Rosji (linki zewnętrzne).