Pierwszym sukcesem „Sealion” i zarazem najtrudniejszym egzaminem dla okrętu i załogi było zatopienie 11 kwietnia 1940 roku w Kattegacie, w pobliżu duńskiej wyspy Anholt, na pozycji 56°29'N 11°43'E, idącego w eskorcie niemieckiego statku transportowego „August Leonhardt” (2593 GRT). Tropiony i obrzucany bombami głębinowymi przez nieprzyjacielskie jednostki nawodne „Sealion” spędził cały dzień w zanurzeniu. W nocy wynurzył się dla przewietrzenia wnętrza i naładowania baterii, ale zaraz został wykryty i zmuszony do alarmowego zanurzenia. Tym razem polowanie trwało dłużej, a wybuch którejś z bomb głębinowych uszkodził jeden z hydrofonów okrętu. W sześć dni później, po naprawieniu uszkodzeń, „Sealion” dostrzegł konwój niemiecki zmierzający do jednego z norweskich fiordów, jednak jeden z trawlerów osłony wykrył peryskop okrętu podwodnego i wykonał – na pełnej szybkości – zwrot z zamiarem staranowania. Zanurzający się w alarmowym tempie „Sealion” został uderzony w maszt radiostacji i jeden z dwóch peryskopów. Kpt. Bryant, gdy tylko udało mu się wytrymować okręt, który stracił równowagę podczas zderzenia, ruszył, choć „ślepy”, za konwojem, przez co uniknął zniszczenia, bowiem trawlery rzucały bomby w miejscu taranowania. W godzinę później okręt zatrzymał maszyny i zaczął nasłuchiwać.