thumb|240px|Flip i Flap w filmie „Lucky Dog” (1921) Do roku 1915 Hardy wystąpił w 50 filmach krótkometrażowych wytwórni Lubin. Później przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie współpracował z wytwórniami Pathe, Casino i Edison. Po pewnym czasie wrócił jednak do Jacksonville i pracował dla wytwórni Vim i King Bee. W tym czasie występował między innymi z sobowtórem Charliego Chaplina, Billym Westem, i aktorką komediową Ethel Burton Palmer (Hardy grał role twardego faceta aż do początku lat dwudziestych.) W 1917 Hardy wyjechał do Los Angeles, gdzie pracował niezależnie w kilku wytwórniach filmowych. W tym samym roku pojawił się też z młodym brytyjskim aktorem komediowym Stanem Laurelem w filmie Szczęśliwy pies (A Lucky Dog) G.M. Andersona (zwanego Broncho Billy). Oliver Hardy grał w nim rolę włamywacza próbującego okraść postać graną przez Stana. Przez następnych kilka lat Hardy i Laurel nie pracowali razem.
W latach 1918–1923 Oliver Hardy zagrał w ponad 40 filmach wytwórni Vitagraph, wcielając się przede wszystkim w role twardych facetów. W 1919 Hardy rozstał się z żoną. Rok później doszło do rozwodu, którego powodem była najprawdopodobniej zdrada Hardy’ego. 24 listopada 1921 Hardy ponownie wziął ślub z aktorką Myrtle Reeves.