To małżeństwo jednak również nie było udane, a Myrtle popadła w alkoholizm.

W 1924 Hardy rozpoczął współpracę z wytwórnią Hala Roacha pracując przy serii filmów komediowych Our Gang między innymi z Charleyem Chase’em. W 1925 wystąpił w filmie Yes, Yes, Nanette! wraz z Jamesem Finlaysonem. Finlayson w późniejszych latach wielokrotnie pojawiał się w filmach Hardy’ego i Laurela. Reżyserem Yes, Yes, Nanette! był Stan Laurel, który w tym czasie grał też role drugoplanowe u boku Clyde’a Cooke’a i Bobby’ego Raya.

W 1926 roku Hardy miał wystąpić w filmie Get'Em Young, ale w wyniku poparzenia trafił do szpitala. Stan Laurel, który już wcześniej pracował jako komik i reżyser w wytwórni Roach, został wybrany na jego zastępcę. Od tej pory Laurel zaczął coraz częściej pojawiać się przed kamerą. W 1926 roku wystąpił też razem z Oliverem Hardym w filmie 45 Minut z Hollywood (45 Minutes from Hollywood). Nie pojawili się jednak wspólnie w żadnej scenie.