rok później pojawili się w skrzącym się dowcipem musicalu, nakręconym w Technicolorze a zatytułowanym Pieśń skazańca (The Rogue Song 1930). Był to ich pierwszy występ w barwnym filmie. W 1931 roku na ekrany wszedł ich pierwszy film długometrażowy Proszę nam wybaczyć (Pardon Us, w którym zagrali główne role), jednak do 1935 roku grali również role drugoplanowe i występowali w filmach krótkometrażowych. The Music Box (1932) jest uważany za ich największe osiągnięcie; został on nagrodzony Oscarem w kategorii Najlepszy Film Krótkometrażowy. Była to jedyna Nagroda Akademii, która trafiła w ich ręce.
W 1936 roku życie osobiste Hardy’ego legło w gruzach, kiedy jego małżeństwo z Myrtle zakończyło się rozwodem. Oczekując na rozstrzygnięcie kwestii kontraktu z Laurelem i Halem Roachem, Oliver nakręcił z Harrym Langdonem film Zenobia (1939). Ostatecznie uzgodniono warunki nowego kontraktu i ekipa została zaangażowana przez General Services Studio, aby zrealizować film Flip i Flap w Legii Cudzoziemskiej (The Flying Deuces 1939). Podczas zdjęć Hardy zakochał się w Virginii Lucille Jones, scenarzystce, i w tym samym roku wziął z nią ślub. Byli szczęśliwym małżeństwem aż do jego śmierci.