Współpraca ze Stanem Laurelem W 1927 roku powstały filmy Slipping Wives, Kacza Zupa (Duck Soup – nie mylić z filmem braci Marx z 1933 roku pod tym samym tytułem) i With Love and Hisses, w których Laurel i Hardy wystąpili wspólnie. Leo McCarey, dyrektor wytwórni Roach Studios, zatrudniając obu aktorów dążył do tego, aby stali się zespołem z prawdziwego zdarzenia. Łącząc ich w parę, stworzył w ten sposób prawdopodobnie najsłynniejszy duet w historii kina, znany w Polsce jako Flip i Flap. Wkrótce rozpoczęto produkcję licznych filmów krótkometrażowych, takich, jak Bitwa stulecia (The Battle of the Century 1927), w którym uwieczniono jedną z największych bitew tortowych, Should Married Men Walk Home? (1928), Two Tars (1928), Unaccustomed As We Are (1929, który był ich pierwszym filmem dźwiękowym), Berth Marks (1929), Blotto (1930), Brats (1930, gdzie Stan i Oliver grali samych siebie, a także wystąpili w roli swoich synów, występując na powiększonych meblach), Another Fine Mess (1930), Be Big (1931), i wiele innych. W 1929 roku po raz pierwszy zagrali w rolach drugoplanowych w jednej z sekwencji Rewii Hollywoodu (The Hollywood Revue of 1929 1929);