Historia mały|lewo|Fragment dokumentu lokacyjnego Olsztynka z 1488 roku mały|lewo|Rynek i zamek w latach 30. XX w. Początki osady ściśle związane są z powstaniem warowni, która wzmiankowana była po raz pierwszy w 1306 jako zamek w Przemiłowicach (castrum Premilovicz). Nazwa Olsztyn pojawiła się po raz pierwszy w 1349. W 1370 Olsztyn został nadany Władysławowi Opolczykowi. W 1396 został przyłączony przez Władysława Jagiełłę do Korony. W 1488 Olsztyn otrzymał prawa miejskie z rąk Kazimierza Jagiellończyka i teren ok. 28 km². W pierwszych latach po nadaniu praw miejskich w Olsztynie znajdowało się 10 domów. Miejscowość rozwijać się miało jako ośrodek drobnego handlu i rzemiosła. W 1532 r. miasto otrzymało prawo do organizowania jarmarków cztery razy w roku, co miał dać mu impuls rozwojowy, dzięki czemu na przełomie XVI i XVII w. liczyło 91 domów, a wśród mieszkańców znaleźli się rzeźnik, szewc i kołodziej.