W 1365 roku kolejny arcybiskup praski, Jan Očko z Vlašimi zezwolił kłodzkim kanonikom na otworzenie szkoły dla szesnaściorga dzieci obywateli Kłodzka. Dzięki tym działaniom podniósł się poziom wykształcenia w mieście, ale nowa instytucja stała się przyczyną konfliktów między kanonikami regularnymi a joannitami, którzy do tej pory posiadali monopol na edukację w Kłodzku. Kanonicy regularni uważani byli za zakon reformatorski, przez co byli wspierani przez Kościół oraz właścicieli ziemskich.
Na początku XV wieku zaognieniu uległ konflikt joannicko-augustiański, którego bezpośrednim impulsem była decyzja króla Wacława IV z 1412 roku. Ustalił on w porozumieniu z arcybiskupem Zygmuntem Albíkiem z Uničova podwyższenie liczby uczniów w szkole kanoników regularnych do dwudziestu czterech. Ostatecznie dzięki wsparciu kłodzkiego starosty, Hynka Krušiny z Lichtenburka, konflikt wygrali kanonicy regularni. W czasie wojen husyckich klasztor wymagał sporych zmian w tym dotyczących czasu modlitwy oraz ubrania, których podjął się przeor Michael Czacheritz. W 1477 roku hrabia kłodzki Henryk I Starszy z Podiebradów i jego żona sfinansowali remont kompleksu klasztornego, który znacznie ucierpiał podczas wojen husyckich.