W 1882 roku drużyna z Marshalltown, którą Sunday reprezentował, pokonała mistrza stanu, drużynę z Des Moines, wynikiem 13-4.
Kariera baseballowa thumb|left|Jako zawodnik White Stockings (1887) Billy Sunday rozpoczął karierę baseballisty w 1883 roku, kiedy związał się z występującym w National League klubem Chicago White Stockings (obecnie Chicago Cubs)Rosenberg, 132.. W Major League Baseball zadebiutował 22 maja 1883 roku w wygranym meczu przeciwko drużynie Boston Beaneaters (obecnie Atlanta Braves). W inaugurującym sezonie wystąpił w 14 meczach, zaliczył m.in. 54 at bats, 6 runów czy 5 RBI, a wraz z zespołem zdobył wicemistrzostwo National League (wygrał wspomniany wyżej zespół z Bostonu). W sezonie 1884 zajął wraz z zespołem piąte miejsce w lidze, jednak w dwóch kolejnych zdobył dwa tytuły mistrzowskie w NL. W swoim ostatnim sezonie gry w Chicago zajął z drużyną trzecie miejsce w sezonie zasadniczym.
Od 1888 do 1890 roku występował w zespole Pittsburgh Alleghenys (dzisiejszy Pittsburgh Pirates). W nowym klubie częściej pojawiał się na placu gry (tylko w sezonie 1888 wystąpił w 120 spotkaniach, niemal tyle ile przez pierwsze cztery w White Stockings).