Niedługo potem sam zaczął głosić w kościołach oraz podczas spotkań organizowanych przez YMCA.
W 1886 poznał Helen Amelię Thompson, w której się zakochał. Pochodziła z lepiej sytuowanej rodziny i jej ojciec był przeciwny małżeństwu córki z Sundayem. Ostatecznie związek małżeński został zawarty 5 września 1888 roku. Przystąpił też do kościoła prezbiteriańskiego ze względu na Nell.
Wiosną 1891 roku zerwał kontrakt ze swoim klubem baseballowym gwarantujący mu dochód 2800 dolarów rocznie i rozpoczął pracę w YMCA za 83 dolary miesięcznie. W 1894 roku zespół Pittsburgh Pirates oferował mu pensję 2000 dolarów miesięcznie, ale odmówił.
Do końca życia pozostał wielkim fanem baseballu. Udzielał wywiadów dla prasy, w których wyrażał swoje opinie o tej grzeNa przykład w 1917 dla „Baseball Magazine” wyraził swoją opinię na temat patriotycznego charakteru baseballu i ważności rozgrywek w czasie wojny.. Wielokrotnie sędziował podczas rozgrywek trzecioligowych oraz amatorskich meczów w tych miejscach, w których przeprowadzał swoje „kampanie przebudzeniowe”. O ile tylko mógł, uczęszczał na ważne mecze baseballowe, włącznie z 1935 World Series (tylko w jednym meczu).