Następnie przez dwa lata (od 1938 do 1940 roku) kierował rezydenturą w Rydze, pod przykrywką pierwszego sekretarza przedstawicielstwa handlowego, a później radcy ambasady. Przed wchłonięciem republik bałtyckich przez Związek Radziecki Cziczajew został wezwany na osobiste przesłuchanie przez Józefa Stalina, po czym sondował na jego polecenie możliwość utworzenia kolaboracyjnego rządu łotewskiego. Po zajęciu republik nadbałtyckich przez ZSRR był głównym doradcą wiceprzewodniczącego Rady Komisarzy Ludowych byłego krwawego prokuratora generalnego z czasów czystek lat trzydziestych, Andrieja Wyszyńskiego, nadzorującego wówczas sowietyzację Łotwy. Następnie mianowano go doradcą ambasady i rezydentem wywiadu w Szwecji. W latach 1941–1945, przebywał w Wielkiej Brytanii jako szef (rezydent) tamtejszej rezydentury londyńskiej, za przykrywkę służyła mu funkcja radcy poselstwa przy rządach wychodźczych (w tym polskiego). Był koordynatorem pracy służb specjalnych radzieckich (NKWD/Ludowego Komisariatu Bezpieczeństwa Państwowego) i państw sojuszniczych (SOE/MI5/MI6 i OSS). W tym czasie obracał się w najwyższych politycznych sferach alianckich, m.in.