Pierwszą maszyną Kašpara był jednopłat wzorowany na samolocie Antoinette francuskiego konstruktora Huberta Lathama. Podczas budowy zastała go wiadomość o tym, że 25 lipca 1909 r. Louis Blériot pomyślnie przeleciał nad kanałem La Manche. Kašpar swój samolot dokończył, ale nie udało się wzbić go w powietrze. Zakupił więc za 18 000 franków Blériot XI (taki jak ten, który pokonał kanał), wyposażając go w silnik najpierw własnej konstrukcji, a potem marki Anzani.
Pierwszy zakończony sukcesem lot Kašpara miał miejsce 16 kwietnia 1910 r., kiedy pokonał on dwa kilometry lecąc na wysokości 20–25 m. Data ta uważana jest za najważniejszy kamień milowy w dziejach czeskiej awiacji, bowiem Kašpar był pierwszym pilotem narodowości czeskiej (choć nie pierwszym w Czechach – wcześniej latali tu Francuz Louis Gaubert i miejscowy Niemiec Otto Hieronimus).
Po pierwszych doświadczeniach z pilotażem, 16 czerwca 1910 r. zdał egzamin pilota przed komisją. W roku 1911 wzleciał samolotem własnej konstrukcji (nazwanym JK) wyposażonym w silnik Daimlera o mocy 70 KM. Z tą maszyną wiązał plany pierwszego lotu dalekobieżnego. 30 kwietnia 1911 r. w ramach przygotowań do niego pokonał trasę Pardubice – Chrudim i z powrotem.