W kolejnym spotkaniu z Tottenhamem sprokurował kontrowersyjny rzut karny, faulując Stevena Pienaara, a jego drużyna przegrała spotkanie 0:2, tracąc tym samym szansę na występy w kolejnym sezonie w Lidze Europy. Po zakończeniu sezonu, 8 lipca Flanagan podpisał nową, długoterminową umowę z LiverpoolemFlanagan signs new contract - Liverpool FC.
Flanagan rozegrał pełne 90 minut w pierwszym spotkaniu Liverpoolu w sezonie 2011/2012 przeciwko Sunderlandowi. Mecz zakończył się remisem 1:1. Wystąpił również w wygranym 3:1 spotkaniu Pucharu Ligi przeciwko Exeter City podczas kampanii zakończonej zwycięstwem w finale pucharu. W tamtym sezonie wystąpił w Premier League jeszcze trzykrotnie.
Sezon 2012/2013 to pasmo kontuzji młodego zawodnika, przez co uzbierał zaledwie dwa występy w pierwszej drużynie (jeden w Lidze Europy, drugi w Pucharze Anglii). Do grania w Premier League powrócił dopiero w sezonie 2013/2014, gdzie skorzystał na kontuzji Glena Johnsona. Zawodnik wykorzystał swoją szansę i w grudniowym meczu przeciwko Tottenham Hotspur F.C. zdobył swoją debiutancką bramkę w Premier League. Niestety w lipcu 2014 roku doznał kontuzji kolana, która wymagała operowania.