Do treningów powrócił w kwietniu 2015 roku, jednak po zaledwie dwóch tygodniach okazało się, że konieczna jest kolejna operacja tego samego kolana.
Do gry powrócił 20 stycznia 2016 roku w meczu III rundy Pucharu Anglii przeciwko Exeter City. Oznacza to, że z powodu kontuzji pauzował łącznie przez 630 dni. W marcu 2016 roku przedłużył swoją umowę z The Reds do końca sezonu 2018/2019. 5 sierpnia 2016 roku trafił na wypożyczenie do drużyny ligowego rywala - Burnley F.C.. Tam udało mu się zaliczyć zaledwie 7 ligowych występów i po sezonie wrócił do macierzystego klubu. 31 stycznia 2018 roku został wypożyczony do drużyny Bolton Wanderers F.C..
W czerwcu 2018 roku Flanagan podpisał dwuletni kontrakt z klubem Rangers F.C. ze szkockiej ligi Scottish Premiership, prowadzony przez jego dawnego kolegę z klubu Liverpool F.C. - Stevena Gerrard'a. 19 maja 2020 roku, ogłoszono, że Flanagan opuści klub.