4 listopada 2020 roku Flanagan dołączył do Royal Charleroi na jeden rok z możliwością przedłużenia o następny. Wskutek nieprzedłużenia umowy z klubem z Eerste klasse A, 15 lipca 2021 roku Jon Flanagan podpisał dwuletni kontrakt z klubem z NordicBet Liga - HB Køge. Flanagan'a do klubu przekonał jego dawny kolega z drużyny Liverpool F.C., Daniel Agger, który co dopiero został menadżerem duńskiego zespołu. 24 czerwca 2022 Køge potwierdziło, że rozwiązują kontrakt z Flanagan'em.
Flanagan ogłosił przejście na emeryturę 18 października 2022 roku w wieku 29 lat z powodu nawracającej kontuzji kolana.
Kariera reprezentacyjna W maju 2011 r. został powołany po raz pierwszy na zgrupowanie reprezentacji Anglii U-19, które jednak opuścił z powodu kontuzji łydki. W sierpniu tego samego roku został po raz pierwszy powołany do angielskiej kadry U-21Five Reds get England U21 call - Liverpool FC, w barwach której debiutował w spotkaniu kwalifikacji ME przeciwko Azerbejdżanowi. Anglia wygrała to spotkanie 6:0. W listopadzie 2011 r. Flanagan oznajmił, że zastanawia się nad zmianą narodowych barw na irlandzkie.