Szczyt popularności Makanina przypada na lata 90. XX wieku, kiedy powstały mikropowieści Właz (1991; w 1992 roku nominowana do pierwszej edycji Rosyjskiej Nagrody Bookera), Stół pokryty suknem i z karafką pośrodku (1993), opowiadanie Jeniec kaukaski (1994; utwór w 2008 roku został sfilmowany przez Aleksieja Uczitiela, a ekranizacja nagrodzona za najlepszą reżyserię na 43. Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Karlowych Warach), a przede wszystkim słynna powieść Underground czyli Bohater naszych czasów (1998) – opus vitae pisarza.
Najnowsza twórczość Makanina wzbudza szereg kontrowersji. Np. powieść o wojnie w Czeczenii Asan (2008) otrzymała zarówno prestiżową nagrodę „Wielka Książka” (ros. „Большая книга”) jako najlepsza książka roku, jak i antynagrodę „NacWorst” (ros. „НацWorst”) jako książka najgorsza. Spory wywołała też skandalizująca powieść Strach (2007; składające się na nią części publikowane były wcześniej w miesięczniku „Nowyj Mir” jako opowiadania i mikropowieści z cyklu Księżyc wysoki na niebie (ros.