Jeszcze w trakcie studiów w 1924 roku zaczął pracować jako konstruktor lotniczy w zakładach Huff-Daland Aero Corporation. Po kilku miesiącach pracy w Huff-Daland przeniósł się do firmy Consolidated Aircraft. Następnie pracował także dla firm Stout Metal Airplane Company (gdzie współprojektował samolot 3-AT, pierwowzór późniejszej serii Trimotor). W latach 1926–28 został głównym inżynierem w w Milwaukee, gdzie zaprojektował serię jednosilnikowych samolotów transportowych o konstrukcji metalowej (między innymi samoloty H-45 i H-47, które były używane przez liczne amerykańskie linie lotnicze).
30 kwietnia 1927 roku fundacja Daniel Guggenheim Fund for the Promotion of Aeronautics należąca do amerykańskiego filantropa Daniela Guggenheima ogłosiła konkurs na lekki samolot szkolny, którego konstrukcja miała pokazywać „prawdziwy postęp w bezpieczeństwie lotu”„A real advance in in the safety of flying”.. Zamierzeniem Guggenheima było skonstruowanie niewielkiego, bezpiecznego i taniego samolotu, który mógłby się stać „powietrznym Modelem T”[B]ased on the notion of producing a „Model T of the Air”..