Greg naprawdę popchnął mnie w kierunku, w którym nie byłem pewien, czy mogę iść.".
W czasie gdy Michigan Wolverines byli prowadzeni przez trenera Lloyda Carra, Brady musiał walczyć o miejsce w pierwszym składzie z Drew Hensonem, ostatecznie zostając pierwszym rozgrywającym w latach 1998 i 1999. W ostatnim roku nauki został wybrany kapitanem drużyny.
Podczas swojego pierwszego pełnego roku w roli pierwszego rozgrywającego, ustanowił nowe rekordy zespołu Michigan dla największej liczby prób podań i liczby udanych podań w sezonie, w sumie 214. Ustanowił szkolny rekord w liczbie udanych podań w przegranym 31-16 meczu z Ohio State w 1998 roku. W tym sezonie drużyna Michigan była jednym z trzech mistrzów Big Ten Conference.
W sezonie 1999 Brady po raz kolejny musiał walczyć z Drew Hensonem o pozycję pierwszego rozgrywającego. Brady przeważnie grał w pierwszej kwarcie meczu a Henson w drugiej. Trener Loyd Carr decydował się potem na wybór rozgrywającego na całą drugą połowę. W 1999 roku Michigan Wolverines zaczęli sezon od rekordu 5-0, w tym wygranej 26-22 nad Notre Dame i zwycięstwa na wyjeździe przeciwko przewidywanemu faworytowi do zwycięstwa w konferencji - Wisconsin Badgers.