Przeciwko Michigan State, Brady nie został wybrany do gry w drugiej połowie; jednak po ponownym wprowadzeniu do gry, gdy Michigan przegrywało 17 punktami, prawie doprowadził do odwrócenia losów spotkania. Ostatecznie jego drużyna przegrała 34-31. W następnym tygodniu, po meczu, w którym podał piłkę łącznie na długość 300 jardów, Carr podjął decyzję, że Brady będzie pierwszym rozgrywającym do końca sezonu. Brady w wielu meczach wielokrotnie doprowadzał do odrobienia strat przez jego drużynę w czwartej kwarcie, w tym do wygranej 31-27 z Penn State oraz w meczu z Indianą, 34-31,. Dzięki temu nadano mu przydomek "Comeback Kid".
Michigan zakończył sezon regularny meczem z Ohio State, którego stawką był wyjazd do Orange Bowl. Na pięć minut przed końcem, przy remisie 17-17, Brady poprowadził Michigan do zwycięstwa. W Orange Bowl Brady podał piłkę na długość 369 jardów, a drużyna zdobyła 4 przyłożenia z jego podań. W tym meczu Michigan dwukrotnie odrabiała 14 punktową stratę (najpierw z wyniku 14-0 w pierwszej połowie, a następnie z wyniku 28-14 w drugiej) i doprowadziła do dogrywki. Zwycięskie punkty dla Michigan zdobyło po podaniu Bradyego do tight enda Shawna Thompsona.